Τα τελευταία έξι χρόνια, ο Dorsey βρισκόταν στην ασυνήθιστη κατάσταση να διευθύνει δύο αξιόλογες εταιρείες τεχνολογίας: το Twitter και την Square. Η πρώτη του θητεία ως Διευθύνων Σύμβουλος του Twitter, την οποία συνίδρυσε, έληξε το 2008 όταν απωθήθηκε. Επέστρεψε το 2015 όταν έφυγε ο. Ντικ Κοστόλο
Πέρυσι, η ακτιβιστική επενδυτική εταιρεία Elliott Management κάλεσε τον Dorsey να εγκαταλείψει τη θέση του στο Twitter. Ο ιδρυτής της εταιρείας, Paul Singer, πρότεινε ότι ο διπλός ρόλος του CEO του Dorsey σήμαινε ότι δεν ήταν σε θέση να επικεντρωθεί αρκετά στην πλατφόρμα κοινωνικής δικτύωσης. Το Twitter κατέληξε σε συμφωνία με την Elliott Management, η οποία περιελάμβανε επαναγορά μετοχών 2 δισεκατομμυρίων δολαρίων, για να διατηρήσει τον Dorsey στη θέση του, παρά τις ασταθείς προοπτικές για την εταιρεία όταν άρχιζε να επικρατεί η πανδημία COVID-19.
Το Twitter έχασε τις προσδοκίες της Wall Street για έσοδα και κέρδη ανά μετοχή το περασμένο τρίμηνο. Η κύρια μέτρηση αφοσίωσης, ημερήσιοι ενεργοί χρήστες με δυνατότητα δημιουργίας εσόδων (mDAU), αυξήθηκε κατά 13 τοις εκατό από έτος σε έτος σε 211 εκατομμύρια. Ωστόσο, ο μέσος όρος mDAU των ΗΠΑ παρέμεινε στα 37 εκατομμύρια για το δεύτερο συνεχές τρίμηνο. Τον Σεπτέμβριο, η εταιρεία συμφώνησε να πληρώσει 809,5 εκατομμύρια δολάρια για να διευθετήσει μια ομαδική αγωγή, στην οποία οι επενδυτές κατηγόρησαν την εταιρεία ότι παρείχε παραπλανητικούς αριθμούς σχετικά με τη δέσμευση.
Η διαφήμιση εξακολουθεί να είναι μακράν η μεγαλύτερη κινητήρια δύναμη των εσόδων του Twitter (1,14 δισεκατομμύρια δολάρια από τα 1,28 δισεκατομμύρια δολάρια που δημιούργησε το περασμένο τρίμηνο), αλλά η εταιρεία διερευνά άλλους τρόπους για να κερδίσει χρήματα τα τελευταία δύο χρόνια. Το Twitter αγόρασε την υπηρεσία ενημερωτικών δελτίων Revue τον Ιανουάριο και την ενσωμάτωσε στη βασική πλατφόρμα Twitter. Οι χρήστες μπορούν να χρεώνουν τους αναγνώστες για να διαβάζουν ενημερωτικά δελτία και το Twitter μειώνει κατά πέντε τοις εκατό.
Πιο πρόσφατα, η εταιρεία κυκλοφόρησε το Twitter Blue, μια υπηρεσία 3 $/μήνα που απευθύνεται σε ισχυρούς χρήστες που προσθέτει λειτουργίες όπως ένα κουμπί αναίρεσης, φακέλους σελιδοδεικτών και έναν τρόπο να κάνει τα νήματα πιο ευανάγνωστα.
